Apesar do Gypsy Cob parecer como um cavalo mágico que saiu diretamente de dentro de um livro de contos de fadas, ele na verdade teve origem com os ciganos da Grã-Bretanha e Irlanda no final do século 19. 

Os ciganos precisavam de um cavalo que se encaixasse no seu estilo de vida errante, ou seja, devia possuir força física para puxar os pesados vagões (também chamados de Vardos, que funcionavam como casas portáteis), resistentes para suportar as longas viagens e acima de tudo, dóceis para que fossem manuseados com segurança até mesmo por crianças.

Não se sabe ao certo quais raças deram origem ao Gypsy Cob, pois os ciganos não mantiveram registros do início da raça, mas acredita-se que resultam de um cruzamento entre cavalos de tração pesada (Clydesdale e Shires) com pôneis (Pôneis de Dales e Welsh Cobs).

Os ciganos também utilizavam os cavalos para venderem suas mercadorias, estes, chamavam a atenção das pessoas com suas pelagens coloridas e características exóticas, como o volume de crina, a grande quantidade de plumagens (pelos nas patas) e o olhar cativante. 

O nome da raça originou para homenagear os criadores dessa raça maravilhosa, os ciganos (que traduzindo cigano para a língua Inglesa, é Gypsy) e a denominação Cob, é para cavalos que se assemelham aos pôneis, mas são mais robustos e mais altos.